Гидролиз воска

Гидролиз воска — особый процесс, возникающий про взаимодействии воска в водой. Воск имеет сложный состав, он нерастворим в воде и состоит из эфиров, сложных жиров и высших кислот. Состав воска многообразен, что определяет большое количество реакций, в которые он вступает, а также его широкое использования в различных сферах жизни. Сегодня мы поговорим о продуктах гидролиза воска. Вы узнаете, существуют ли продукты, образующиеся при гидролизе воска и о реакциях.Читайте следующую статью на страницах журнала pro-vosk.ru.

Воск

Воск — это продукт восковых желёз пчел. При комнатной температуре он представляет собой твердое, мелкозернистое в изломе вещество, окраска которого колеблется от почти бесцветной до темно-желтой, светло-коричневой и коричневой. Воск нерастворим в воде и глицерине, малорастворим в этиловом спирте и других низших одноатомных спиртах.

Воски — распространённые в растительном и животном мире сложные эфиры высших жирных кислот и высших высокомолекулярных спиртов. Очень устойчивы, нерастворимы в воде, но хорошо растворимы в бензине, хлороформе, эфире. Сложные эфиры применяются в качестве ароматизаторов в медицине, парфюмерии, пищевой промышленности. Они входят в состав ягод, фруктов, пчелиного воска.

По происхождению воски можно разделить:

• на животные: пчелиный вырабатывается пчёлами;
• шерстяной (ланолин) предохраняет шерсть и кожу животных от влаги, засорения и высыхания;
• спермацет добывается из спермацетового масла кашалотов;
• растительные воски покрывают тонким слоем листья, стебли, плоды и защищают их от размачивания водой, высыхания, вредных микроорганизмов, иногда в качестве резервных липидов входят в состав семян (т. н. «масло» жожоба);
• ископаемый воск (озокерит) состоит главным образом из предельных углеводородов.

Гидролиз воска состав

Пчелиный воск состоит из 4 групп органических соединений  где х и у представляют число метиленовых групп :

• углеводороды : СН₃(СН₂)_x СН₃;
• свободные карбоновые кислоты : СН₃(СН₂)_xСООН ;
• свободные насыщенные одноатомные спирты:СН₃(СН₂)_xСН₂ОН;
• сложные эфиры высших жирных кислот и высших жирных спиртов: СН₃(СН₂)_xСОО (СН₂)_yСН_3.

В пчелином воске есть немного ненасыщенных (с двойными связями) соединений, принадлежащих к указанным группам, имеющих разветвленную углеродную цепь и содержащих больше одной функциональной группы.

Большинство кислот, спиртов и сложных эфиров имеют тривиальные названия, например церотиновая кислота (С₂₅Н₅₁СООН), мирициловая кислота (С₃₀Н₆₁СООН), пальмитиновая кислота (C₁₅H₃₁СООН), цериловый спирт (С₂₆Н₅₃ОН), мирицилпальмитат (C₁₅H₃₁COOC₃₁H₆₃) и т.д.

Химическая номенклатура этих соединений употребляется чаще и происходит от греческих наименований числа углеродных атомов в молекуле. Например, церотиновая кислота называется еще гексакозановой кислотой. Пчелиный воск содержит 11-17% углеводородов с нечетным числом углеродов (от С₂₃ до С₃₃).

Большинство углеводородов насыщены  и имеют прямую не разветвленную  цепь, но часть из них имеет двойную связь  или же разветвленную цепь.  Из насыщенных преобладает углеводород с 27 углеродными атомами (С₂₇), а из ненасыщенных — С₃₃. Установлено, что пчелиный воск содержит около 70-75% сложных эфиров, таким образом, они являются его главной составной частью.

Продукты гидролиза воск

Восками называют сложные эфиры одноатомных жирных спиртов и высших жирных кислот. Сложные эфиры — это такие соединения, где углеводородные радикалы (в данном случае одноатомные жирные спирты и высшие жирные кислоты) соединены между собой через атом кислорода. Радикалы, при этом, могут быть разными, но их всегда будет связывать атом кислорода.

Реакция образования сложного эфира из кислоты и спирта называется реакцией этерификации. Воски образуют защитную плёнку на коже человека и животных и предохраняют растения от высыхания.

Примером воска может служить цетиловый эфир пальмитиновой кислоты – главный компонент спермацета. Спермацет содержится в спермацетовом масле. Ранее это масло извлекали из головы кашалотов и использовали в качестве индифферентной основы для приготовления различных мазей.

Любой природный воск всегда имеет сложный состав. Это не один единственный сложный эфир, это много разных сложных эфиров с различными компонентами. Пчелиный воск, в своём составе, имеет около 50 веществ. Помимо сложных эфиров это могут быть свободные жирные кислоты, жирные спирты, витамины и пр. Но основу вещества всё равно будут составлять сложные эфиры.

Щелочной гидролиз восков приводит к образованию

https://youtu.be/aq1YCeYNROU

Восками называют сложные эфиры одноатомных жирных спиртов и высших жирных кислот. Щелочной гидролиз сложных эфиров, при котором происходит образование солей карбоновых кислот, называют омылением.

Гидролиз (омыление) сложных эфиров — основное химическое свойство. Гидролиз протекает с расщеплением сложных эфиров под действием воды. Эта обратная реакция  для реакции этерификации.

Реакция протекает как в кислой (катализаторы реакции – протоны Н+), так и в щелочной среде (катализаторы реакции –  гидроксид-ионы ОН –).

В присутствии щелочи реакция необратима, т.к. происходит омыление – образование солей карбоновых кислот. При гидролизе сложных эфиров глицерина и высших карбоновых кислот образуются мыла. В растворах разбавленных минеральных кислот соли карбоновых кислот превращаются в исходную карбоновую кислоту. Скорость гидролиза эфиров возрастает также при нагревании и в случае применения избытка воды.

В значительных количествах сложные эфиры   представлены в природе восками. Основа природных восков — эфиры высших одноосновных кислот и высших одноатомных спиртов. Например, пчелиный воск содержит сложный эфир пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта (мирицилпальмитат): CH3(CH2)14−C(O)−O−C31H63.

Сложные эфиры на основе низших спиртов и кислот используют в пищевой промышленности при создании фруктовых эссенций, а сложные эфиры на основе ароматических спиртов – в парфюмерной промышленности.

Заключение

Воски —  это жироподобные вещества растительного и животного происхождения. По химическому составу воски – также сложные эфиры. Однако в их состав вместо глицерина входят одноатомные высшие жирные спирты – цетиловый, мирициловый или цериловый.

Воск может быть растительного (пальмовый, хлопковый), животного (пчелиный) и ископаемого происхождения (торфяной). Воск очень устойчив к действию химических реактивов, не изменяется при длительном хранении. Жиры применяются как продукт питания, в технике жиры используют в производстве мыл, косметики, глицерина, олифы, смазочных масел, лекарств. Воск используют для изготовления электроизоляционных материалов, политур, лаков, мастик.

Источники:

• http://anomal.unicor.ru/effects/catalog/est/byId/description/609/index.html
• https://foxford.ru/wiki/himiya/slozhnye-efiry
• https://www.science-education.ru/ru/article/view?id=22508